Анілін

Будова молекули.

Молекула аніліну складається з двох частин - аміногрупи і бензенового кільця. Неподілена електронна пара атома Нітрогену утворює спільну електронну систему з p-електронами бензенового кільця

Частина електронної густини від атома Нітрогену переміщується в кільце й нерівномірно розподіляється по ньому.

Найбільша електронна густина в бензеновому кільці зосереджується в орто- і пара-положеннях

Анілін також можна назвати феніламіном (феніл - назва замісника C₆H₅), або амінобензеном.

Назва «анілін» уперше була застосована Ю. Фріцше, який добув його нагріванням природного барвника індиго з лугом, і походить від назви однієї з рослин, що містить індиго - Indigofera anil

Фізичні властивості аніліну

• Безбарвна олієподібна речовина з характерним запахом;

• на повітрі швидко окиснюється й набуває червоно-бурого забарвлення;

• обмежено розчинний у воді (3,6 г на 100 мл), добре розчиняється в органічних розчинниках;

• трохи важчий за воду, густина 1,022 г/мл;

• tпл. = -6,3 °C, tкип. = 184,1 °C;

• отруйний, у разі потрапляння на шкіру спричиняє хімічні опіки.

Хімічні властивості аніліну

Як і у випадку з фенолом, хімічні властивості аніліну мають поєднувати властивості ароматичних вуглеводнів (бензену) та амінів.

1. Взаємодія з кислотами . Як і всі аміни, анілін виявляє основні властивості й реагує з кислотами:

2. Взаємодія з бромом. Ви вже знаєте, що на відміну від бензену фенол активно взаємодіє з бромом унаслідок впливу гідроксильної групи на бензенове ядро. Так само анілін за звичайних умов активно взаємодіє з бромом - заміщуються три атоми Гідрогену в бензеновому ядрі

Під час реакції спостерігається утворення білого осаду 2,4,6-трибромоаніліну.

3. Реакції окиснення. Анілін горить кіптявим полум’ям. На відміну від бензену він легко окиснюється на повітрі, перетворюючись на різні сполуки.

4. Відновлення аніліну.

5. Якісна реакція

Фізіологічна дія.

Анілін - отруйна речовина, що негативно впливає на здоров'я людини. В організм потрапляє під час дихання, крізь шкіру та слизові оболонки. Унаслідок потрапляння аніліну в кров змінюється функція еритроцитів, починається кисневе голодування, порушується робота внутрішніх органів; уражає центральну нервову систему. Хронічне отруєння аніліном спричиняє токсичний гепатит, нервово-психічні розлади, погіршення пам'яті тощо.

Потрапляючи в навколишнє середовище, він завдає шкоди рослинам, тваринам.

Добування і застосування.

Анілін є найважливішим аміном. Промисловий метод його добування ґрунтується на відновленні нітробензену C₆H₅NO₂ воднем за 250—350 °С і наявності каталізатора:

Анілін є вихідною речовиною у виробництві багатьох його похідних - барвників, деяких лікарських препаратів, полімерів, пестицидів.

В Україні анілінофарбова промисловість виготовляє барвники для текстильної, взуттєвої та поліграфічної промисловостей. Підприємства зосереджені поблизу коксохімічного виробництва. Найбільшим підприємством галузі є «Рубіжанський барвник».

Сьогодні великі обсяги аніліну також витрачають на виробництво поліуретанів, штучних каучуків та гербіцидів.