Log inSign up for FREE
Library

Анілін

Last updated over 5 years ago
9 questions
За поданим матеріалом зробіть конспект, виконайте завдання, надішліть на перевірку
Будова молекули.
Молекула аніліну складається з двох частин - аміногрупи і бензенового кільця. Неподілена електронна пара атома Нітрогену утворює спільну електронну систему з p-електронами бензенового кільця

Частина електронної густини від атома Нітрогену переміщується в кільце й нерівномірно розподіляється по ньому.


Найбільша електронна густина в бензеновому кільці зосереджується в орто- і пара-положеннях

Анілін також можна назвати феніламіном (феніл - назва замісника C6H5), або амінобензеном.
Назва «анілін» уперше була застосована Ю. Фріцше, який добув його нагріванням природного барвника індиго з лугом, і походить від назви однієї з рослин, що містить індиго - Indigofera anil
Фізичні властивості аніліну
• Безбарвна олієподібна речовина з характерним запахом;
• на повітрі швидко окиснюється й набуває червоно-бурого забарвлення;
• обмежено розчинний у воді (3,6 г на 100 мл), добре розчиняється в органічних розчинниках;
• трохи важчий за воду, густина 1,022 г/мл;
• tпл. = -6,3 °C, tкип. = 184,1 °C;
• отруйний, у разі потрапляння на шкіру спричиняє хімічні опіки.
Хімічні властивості аніліну
Як і у випадку з фенолом, хімічні властивості аніліну мають поєднувати властивості ароматичних вуглеводнів (бензену) та амінів.
1. Взаємодія з кислотами . Як і всі аміни, анілін виявляє основні властивості й реагує з кислотами:
2. Взаємодія з бромом. Ви вже знаєте, що на відміну від бензену фенол активно взаємодіє з бромом унаслідок впливу гідроксильної групи на бензенове ядро. Так само анілін за звичайних умов активно взаємодіє з бромом - заміщуються три атоми Гідрогену в бензеновому ядрі


Під час реакції спостерігається утворення білого осаду 2,4,6-трибромоаніліну.
3. Реакції окиснення. Анілін горить кіптявим полум’ям. На відміну від бензену він легко окиснюється на повітрі, перетворюючись на різні сполуки.
4. Відновлення аніліну.

5. Якісна реакція
Фізіологічна дія.
Анілін - отруйна речовина, що негативно впливає на здоров'я людини. В організм потрапляє під час дихання, крізь шкіру та слизові оболонки. Унаслідок потрапляння аніліну в кров змінюється функція еритроцитів, починається кисневе голодування, порушується робота внутрішніх органів; уражає центральну нервову систему. Хронічне отруєння аніліном спричиняє токсичний гепатит, нервово-психічні розлади, погіршення пам'яті тощо.
Потрапляючи в навколишнє середовище, він завдає шкоди рослинам, тваринам.
Добування і застосування.
Анілін є найважливішим аміном. Промисловий метод його добування ґрунтується на відновленні нітробензену C6H5NO2 воднем за 250—350 °С і наявності каталізатора:

Анілін є вихідною речовиною у виробництві багатьох його похідних - барвників, деяких лікарських препаратів, полімерів, пестицидів.
В Україні анілінофарбова промисловість виготовляє барвники для текстильної, взуттєвої та поліграфічної промисловостей. Підприємства зосереджені поблизу коксохімічного виробництва. Найбільшим підприємством галузі є «Рубіжанський барвник».
Сьогодні великі обсяги аніліну також витрачають на виробництво поліуретанів, штучних каучуків та гербіцидів.
1

Позначте продукти згоряння аніліну

1

Виберіть сполуку, з якої синтезують анілін

1

Формула ароматичного аміну

1

Укажіть речовини, що здатні реагувати з аніліном

1

Подивіться відео і зробіть переклад

1

Нітросполука містить 58,54 % С, 4,09 % Н, 26,00 % О, 11,37 % N. Складіть молекулярну формулу нітросполуки та обчисліть суму індексів у формулі.

1

Технічний анілін масою 5 г змішали з хлоридною кислотою. У результаті отримали розчин масою 50 г із масовою часткою солі 12,95 %. Обчисліть масову частку домішок в аніліні

1

Складіть рівняння реакцій, за якими можна добути анілін з метану.

1

Знайдіть інформацію про лікарські засоби, в основі яких лежить структура аніліну.