Фенол: склад, будова молекули, фізичні та хімічні властивості

Last updated about 4 years ago

5 questions

Самостійна робота

Вкажіть функціональну групу спиртів

Вкажіть спирт, отруйний в малих дозах

Запишіть рівняння якісної реакції на гліцерол.

Що таке спирти?

На які групи поділяються спирти?

Мотивація навчальної діяльності

ФУНКЦІОНАЛЬНА ГРУПА
група атомів або окремий атом в молекулі органічної сполуки, які визначають її основні хіміч. властивості; функціональні групи становлять основу класифікації органічних сполук.

Вивчення нового матеріалу

Феноли

План
Загальні відомості про феноли
Будова молекули фенолу
Фізичні властивості фенолу
Хімічні властивості фенолу
Застосування фенолу

1. Загальні відомості про феноли
Феноли — органічні сполуки, в яких гідроксогрупа -ОН сполучена з бензольним кільцем. Найпростішим представником фенолів є фенол — С6Н5ОН


Структурна формула фенолу
Зверніть увагу, феноли не є ароматичними спиртами, це окремий клас сполук.Щоб з'ясувати відмінність. порівняйте формули фенолу та фенілетилового спирту:



У ароматичних спиртів, представником яких є фенілетиловий спирт, бензольне кільце присутнє у радикалі, а у фенолів з ним безпосередньо зв'язана гідроксогрупа. Оскільки вплив бензольного кільця на гідроксогрупу значно сильніший, ніж вплив одного атома Карбону, феноли проявляють слабкі кислотні властивості. Зокрема, феноли реагують з лугами, що для спиртів не характерно. З кислотними властивостями пов'язана колишня назва фенолу — карболова кислота.
2. Будова молекули фенолу


Фенол є гарним прикладом, який ілюструє третє положення теорії Бутлерова щодо взаємного впливу атомів і груп атомів у молекулах органічних сполук.У молекулі фенолу неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його шестиелектронною π-системою. Відбувається перерозподіл електронної густини, що має два наслідки:1) збільшення полярності зв’язку О-Н. Електронна хмара відтягується від атома Гідрогену значно сильніше, ніж в молекулах спиртів, з чим пов'язані нехарактерні для спиртів властивості фенолу як слабкої кислоти2) зміщення електронної густини всередині бензенового ядра. У орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — часткові позитивні заряди, завдяки чому вони значно легше, ніж у молекулі бензену, вступають у реакції заміщення.
3. Фізичні властивості фенолу

тверда речовина
прозорі кристали, при зберіганні набувають рожевого кольору
з характерним неприємним запахом
у холодній воді розчиняється погано, у гарячій — дуже добре
легший за воду (ρ = 0, 88 г/см3)
tпл = 41°С; tкип = 182°С
токсичний

4. Хімічні властивості фенолу
1. Взаємодія з лужними металами
2С6Н5OH + 2Na → 2С6Н5ONa + Н2



2. Взаємодія з лугами
С6Н5OH + NaOH → С6Н5ONa + Н2О



3. Взаємодія з бромною водою
утворюється 2,4,6-трибромфенолС6Н5OH + 3Br2 → С6Н2Br3OH + 3НBr


4. Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом (якісна реакція на фенол)
утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору


5. Застосування фенолу:
фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини
у виробництві пластмас, фенолформальдегідних смол
нейлону, капрону
вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенол)
поверхнево-активних речовин (миючі засоби)
ліків (ацетилсаліцилова кислота)
пестицидів, інсектицидів, гербіцидів, фунгіцидів тощо