Фенол: склад, будова молекули, фізичні та хімічні властивості
star
star
star
star
star
Last updated over 4 years ago
5 questions
Мотивація навчальної діяльності
ФУНКЦІОНАЛЬНА ГРУПА
група атомів або окремий атом в молекулі органічної сполуки, які визначають її основні хіміч. властивості; функціональні групи становлять основу класифікації органічних сполук.
Вивчення нового матеріалу
Самостійна робота
1
1
1
Question 3
3.
Запишіть рівняння якісної реакції на гліцерол.
1
Question 4
4.
Що таке спирти?
1
Question 5
5.
На які групи поділяються спирти?
Феноли
План
Загальні відомості про феноли
Будова молекули фенолу
Фізичні властивості фенолу
Хімічні властивості фенолу
Застосування фенолу
1. Загальні відомості про феноли
Феноли — органічні сполуки, в яких гідроксогрупа -ОН сполучена з бензольним кільцем. Найпростішим представником фенолів є фенол — С6Н5ОН
Структурна формула фенолу
Зверніть увагу, феноли не є ароматичними спиртами, це окремий клас сполук.Щоб з'ясувати відмінність. порівняйте формули фенолу та фенілетилового спирту:
У ароматичних спиртів, представником яких є фенілетиловий спирт, бензольне кільце присутнє у радикалі, а у фенолів з ним безпосередньо зв'язана гідроксогрупа. Оскільки вплив бензольного кільця на гідроксогрупу значно сильніший, ніж вплив одного атома Карбону, феноли проявляють слабкі кислотні властивості. Зокрема, феноли реагують з лугами, що для спиртів не характерно. З кислотними властивостями пов'язана колишня назва фенолу — карболова кислота.
2. Будова молекули фенолу
Фенол є гарним прикладом, який ілюструє третє положення теорії Бутлерова щодо взаємного впливу атомів і груп атомів у молекулах органічних сполук.У молекулі фенолу неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його шестиелектронною π-системою. Відбувається перерозподіл електронної густини, що має два наслідки:1) збільшення полярності зв’язку О-Н. Електронна хмара відтягується від атома Гідрогену значно сильніше, ніж в молекулах спиртів, з чим пов'язані нехарактерні для спиртів властивості фенолу як слабкої кислоти2) зміщення електронної густини всередині бензенового ядра. У орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — часткові позитивні заряди, завдяки чому вони значно легше, ніж у молекулі бензену, вступають у реакції заміщення.
3. Фізичні властивості фенолу
тверда речовина
прозорі кристали, при зберіганні набувають рожевого кольору
з характерним неприємним запахом
у холодній воді розчиняється погано, у гарячій — дуже добре
легший за воду (ρ = 0, 88 г/см3)
tпл = 41°С; tкип = 182°С
токсичний
4. Хімічні властивості фенолу
1. Взаємодія з лужними металами
2С6Н5OH + 2Na → 2С6Н5ONa + Н2
2. Взаємодія з лугами
С6Н5OH + NaOH → С6Н5ONa + Н2О
3. Взаємодія з бромною водою
утворюється 2,4,6-трибромфенолС6Н5OH + 3Br2 → С6Н2Br3OH + 3НBr
4. Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом (якісна реакція на фенол)
утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору
5. Застосування фенолу:
фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини
у виробництві пластмас, фенолформальдегідних смол
нейлону, капрону
вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенол)
поверхнево-активних речовин (миючі засоби)
ліків (ацетилсаліцилова кислота)
пестицидів, інсектицидів, гербіцидів, фунгіцидів тощо